Nasze rozważania zacznijmy od podstawowego pytania, tj. kiedy sąd musi, a kiedy może udzielić przerwy w wykonaniu kary pozbawienia wolności? I tak, sąd obligatoryjnie musi zarządzić przerwę w wykonaniu kary pozbawienia wolności w wypadku choroby psychicznej lub innej ciężkiej choroby. Co wymaga podkreślenia jednak, nie wystarczy samo stwierdzenie istnienia choroby. Sąd oceni jeszcze, czy w konkretnym przypadku uniemożliwia ona osadzonemu odbywanie kary.
Jeśli chodzi zaś o fakultatywną przerwę w wykonaniu kary pozbawienia wolności, to sąd penitencjarny może jej udzielić, jeżeli przemawiają za tym ważne względy rodzinne lub osobiste. Należy jednak w tym miejscu podkreślić, iż udzielenie przerwy zawsze jest dobrowolne, co oznacza, że nawet spełnienie przesłanek do jej udzielenia, tj. wystąpienie ważnych względów rodzinnych lub osobistych, nie musi oznaczać uwzględnienia wniosku w tej materii. Co zatem uważa się za ważne względy, pozwalające na zastosowanie omawianej instytucji? Zanim jednak odpowiemy sobie na to pytanie, to warto określić jaki jest cel tego dobrodziejstwa. Otóż celem jest eliminacja ujemnych skutków, jakie niesie za sobą osadzenie w zakładzie karnym. Jednakże ciężar gatunkowy tych skutków musi być tak znaczący, że tylko i wyłącznie udzielenie przerwy w odbywaniu kary, pozwoli na ich wyeliminowanie bądź chociaż zneutralizowanie. Co istotne, nie chodzi tu o chwilową poprawę sytuacji, a całkowite osiągnięcie rezultatu. Przedmiotowa przerwa ze względu na swój celowy charakter, musi być poprzedzona ustaleniem, że skorzystanie z niej przez skazanego, pozwoli na realizację deklarowanego jej celu, tj. że skazany wykorzysta ją zgodnie z przeznaczeniem. Trzeba zwrócić uwagę na kwestię, iż sądy stoją na stanowisku, że sam fakt pogorszenia sytuacji rodziny skazanego nie uzasadnia udzielenia przerwy, gdyż jest to niepożądany, lecz naturalny efekt sytuacji, w której najbliższy zostaje skazany na karę pozbawienia wolności. Tak więc argumentacja zawarta we wniosku o przerwę w wykonaniu kary pozbawienia wolności, nie może polegać na zwykłym odwlekaniu w czasie zwyczajnych trudności i niedogodności, będących konsekwencją wykonania kary pozbawienia wolności, jakie dotykają również bliskich osób skazanych. Chodzi tu o takie pogorszenie sytuacji, które będzie czymś nadzwyczajnym w stosunku do trudnej sytuacji rodziny skazanego, wynikającej z jego osadzenia.
Przygotowując więc uzasadnienie wniosku o przerwę należy w pierwszej kolejności przekonać sąd, że zachodzi wyjątkowa okoliczność osobista bądź rodzinna. Następnie należy wykazać, że pobyt skazanego na wolności doprowadzi do poprawy tej sytuacji, a on sam skorzysta z przerwy właśnie w tym celu.
Analizując względy zdrowotne obligujące sąd do udzielenia przerwy, można wskazać jedynie na zaistnienie choroby, co do której na podstawie wiedzy medycznej brak jest przesłanek do podjęcia pomyślnych rokowań leczenia w warunkach więziennych. Za ciężką chorobę uznaje się taką, która uniemożliwia wykonanie kary, przez co rozumieć należy, że może zagrozić życiu skazanego lub spowodować dla jego zdrowia poważne niebezpieczeństwo w sytuacji osadzenia go w zakładzie karnym. Wówczas wykonywanie tej kary sąd odracza do czasu ustania przeszkody. Jeśli zaś nie można ustalić czasookresu ustania choroby psychicznej lub innej ciężkiej choroby, to niezbędne może okazać się zawieszenie postępowania wykonawczego w tym zakresie.
Przechodząc zaś do względów rodzinnych i osobistych, to za najczęstsze okoliczności uzasadniające udzielenie przerwy w wykonaniu kary pozbawienia wolności, uznać można wyjątkowo ciężką sytuację życiową najbliższej rodziny skazanego, która nadaje się do poprawienia poprzez obecność skazanego i jego osobiste starania. Występuje ona w sytuacji, gdy obecność skazanego jest niezbędna dla zapewnienia bytu rodziny, czy opieki nad jej członkiem, a cel ten nie może być osiągnięty w żadnej inny sposób, jak poprzez osobisty udział skazanego. Jako przykład można wskazać sytuację sprawowania osobistej opieki np. nad matką, ojcem czy innym domownikiem w przypadku, gdy nikt inny z członków rodziny takiej opieki sprawować nie może, gdyż albo zwyczajnie nie ma takiego członka, albo osoba taka sama jest niezdolna do samodzielnej egzystencji i nie potrafi samodzielnie zatroszczyć się o swój własny byt.